На давней фотографии четверо молодых людей склонились в прощании над гробом с телом Ахматовой: Иосиф Бродский, Евгений Рейн, Анатолий Найман и Дмитрий Бобышев – «ахматовские сироты», четвёрка ленинградских стихотворцев, ставшая в истории русской поэзии, по словам Виктора Кривулина, «неким духовно-стилистическим сгустком». В кругу ленинградских «шестидесятников» Дмитрий Бобышев всегда стоял несколько особняком. Он отважился на серьёзность, и даже патетичность, ввёл в свою речь диалектизмы и архаизмы, в его стихах ожили традиции поэтов Серебряного века, однако стихи его в СССР практически не печатались.
О поэзии Дмитрия Бобышева Булат Окуджава сказал: «…славно старается, без амбиций, светло, не спеша, и меж нами граница стирается, и сливаются боль и душа».