Вернемся к политической карьере Уинстона Черчилля. В 1901 году ему предстояло начать с того, с чего начинает каждый впервые избранный депутат парламента – произнести свою первую речь. Уинстон вообще с детства отличался повышенной разговорчивостью, из-за чего постоянно имел проблемы в различных учебных заведениях. Для него не было бы большой проблемой выступить с обычной речью. Но Черчилль уже в первом своем выступлении громко заявил о себе как о претенденте на самые высокие достижения в политике. Он решается выступить с критикой позиции своей партии по вопросу финансирования армии. Консерваторы в ту пору предложили усилить британскую армию, чтобы быть готовыми к повторению войн наподобие недавно закончившейся англо-бурской войны. Черчилль же выступил с крайне левых популистских позиций, призвав потратить средства, запланированные на усиление армии, на борьбу с бедностью. То выступление было весьма противоречивым, ведь молодой политик к тому времени уже успел зарекомендовать себя сторонником сильной Британии, претендующей на мировое господство. Его критики тут же подняли его на смех, утверждая, что он мечтает о величии Британии, но не хочет тратить на это бюджетные средства.

Вообще молодого Черчилля в британском парламенте поначалу воспринимали не слишком серьезно. Например, один из депутатов вспоминал, что «не прошло и пяти минут с момента появления в Палате общин Уинстона Черчилля, как мы увидели, что он сидит развалившись, надвинув на лоб цилиндр, скрестив вытянутые ноги, глубоко засунув руки в карманы, и оглядывается вокруг так, будто бы он был не самым молодым, а старейшим депутатом». Говорят, что после упомянутой выше первой речи Черчилля Джозеф Чемберлен шепнул на ухо своему соседу: «Вот так и выбрасываются на ветер парламентские места».

Вскоре Уинстон Черчилль собрал вокруг себя группу молодых честолюбивых политиков, стремящихся пробиться к вершинам власти и готовых использовать для этого самые радикальные по парламентским меркам средства. В эту группу входил, среди прочих, сын тогдашнего премьер-министра Хью Сесиль, и от его имени было образовано название группы: «Хьюлигэнс». Позже и сам Черчилль откровенно называл свою группу «группой политических хулиганов».

В своем политическом радикализме Черчилль дошел до того, что сменил партию, перейдя в ряды политических оппонентов консерваторов – в Либеральную партию (за это он получил прозвище Бленхеймская Крыса – впрочем, оно было еще одним из самых мягких). Перед этим он неожиданно выступил с резкой критикой проекта увеличения расходов на армию, представленного военным министром Бродриком. Необычной была не только критика кабинета, сформированного собственной партией, но и то, что Черчилль заранее переслал текст речи в редакцию газеты «Морнинг пост». На этом конфликты молодого парламентария с консерваторами не закончились. В 1902–1903 годах он неоднократно выражал несогласие по вопросам свободной торговли и колониальной политики. Формальным же поводом для разрыва с консерваторами стало несовпадение позиций сторон по вопросу введения таможенных тарифов. Англия в ту пору продолжала придерживаться политики свободной торговли, в то время как ее конкуренты, также претендующие на мировое господство, – Германия, Франция и Соединенные Штаты, – стремились защитить своих производителей с помощью введения таможенных пошлин. Консерваторы считали, что следует ввести новые таможенные тарифы. Черчилль же решил, что ему выгоднее быть среди критиков данного законопроекта, чем среди его сторонников, поскольку позиции консерваторов накануне приближающихся выборов были далеко не так прочны, как им хотелось бы. Так и оказалось: либералы сочли за большую честь переход уже достаточно известного политика в свой лагерь. Вскоре они одержали победу на парламентских выборах, и Черчилль за свою активность получил пост помощника министра по делам колоний (должность министра занимал лорд Элджин) в правительстве Кэмпбелла-Баннермана. В этом качестве он занимался выработкой конституции для побежденных бурских республик. Таким образом, во многом именно стараниями Черчилля затянувшаяся англо-бурская война была наконец окончена, причем лидеры буров Бота и Сматс стали его личными друзьями.

Спустя два года, за которые Уинстон Черчилль выдвинулся на роль одного из лидеров либералов в парламенте, он получил пост министра торговли. К этому эпизоду карьеры знаменитого политика относится следующий исторический анекдот. Выступая в парламенте, Черчилль подкреплял свои слова множеством цифр, при этом не заглядывая в текст. Это настолько потрясло всех, что кто-то из друзей не удержался и спросил его: «Как вам удалось собрать столько данных? Ведь на это требуется не менее полугода!» – «Столько времени и должны потратить мои противники, чтобы доказать неточность этих цифр!» – ответил Черчилль.

В то время члены правительства перед назначением должны были пройти процедуру переголосования в парламентском округе. Неожиданно Черчилль потерпел поражение в Манчестере, откуда он и был до этого избран, однако уже две недели спустя ему удалось добиться поддержки избирателей в шотландском Данди. Во время кампании в Данди Черчилль познакомился с Клементиной Хозьер, которая вскоре стала его женой и прожила с ним всю жизнь.