Технология производства маргарина гидрогенированием из жидких растительных масел была разработана во Франции в 1860-х годах и запатентована в США в 1873 г. Она применялась для превращения жидких масел в более твердые путем гидрирования – присоединения водорода к ненасыщенным жирным кислотам, что позволяло превратить, например, линолевую кислоту в стеариновую. В Европе в конце XIX в. в маргарин превращали даже китовый жир. В США производство маргарина осуществлялось в основном из хлопкового и соевого масел. В период острого дефицита сливочного масла во время Второй мировой войны производство маргарина осуществлялось в больших объемах в СССР и Германии. Поскольку маргарин не содержал холестерина, то с началом «демонизации» холестерина, как главной причины сердечно-сосудистых заболеваний, в 1960 – 1980 гг. производство различных маргаринов и продуктов из них значительно возросло. Маргариновые эмульсии с молоком и некоторыми другими компонентами рекламировались в Великобритании до начала 1990-х годов как низкокалорийная альтернатива сливочному маслу. Производство маргарина сократилось только тогда, когда ученые обнаружили, какой вред наносят организму человека трансизомеры жирных кислот, образующиеся в больших количествах при гидрогенировании полиненасыщенных жидких жиров.

Гидрогенирование жидких жиров производится продуванием водорода при высоких температурах (до 200^?С) и под давлением в присутствии металлических катализаторов (никель или медь). При этом происходит присоединение водорода к линоленовой и линолевой кислотам, а при более длительной обработке и к олеиновой. Однако гидрогенирование вызывает не только насыщение свободных валентностей жирных кислот, но и появление изомеров с новой молекулярной структурой – изоолеиновой, изолинолевой, изолиноленовой и других, которые являются трансизомерами (природные жирные кислоты являются цисизомерами). Изомеризация долгое время считалась полезной модификацией, так как она снижала окисляемость жиров и делала их более стабильными. В природных жирных кислотах два водородных атома находятся на одной и той же стороне по отношению к двойной связи. В трансизомерах они находятся на разных сторонах. Такая конфигурация создает большую прочность, и ферментам не удается расщепить и реконструировать длинную углеводородную цепочку.

Срок хранения кондитерских изделий, содержащих гидрогенированные жиры, без изменения вкуса при этом значительно удлиняется. Однако, как было обнаружено позднее, трансизомеры жирных кислот не усваиваются в жировом обмене и накапливаются в жировых тканях, создавая множество проблем для здоровья, включая и увеличение содержания холестерина в крови. Изомеризация всегда возникает при искусственном синтезе разных органических соединений. Однако в живой природе существует лишь один изомер того или иного вещества (моносахарида, аминокислоты или жирной кислоты), так как ферменты избирательно реагируют только с одним из возможных изомеров. Поэтому в обмене веществ участвуют лишь цисизомеры, а трансизомеры накапливаются как шлак и с трудом выводятся вместе с желчью через кишечник.

Большая часть растительных жиров в настоящее время подвергается рафинированию и дезодорированию, то есть ликвидации всех примесей, которые создают тот или иной аромат. Натуральные масла оливковое, подсолнечное и кунжутное применяются для салатов. Оливковое масло устойчиво и может храниться годами. Другие натуральные масла сохраняют свой аромат лишь несколько месяцев или только недель и теряют его при использовании в кулинарии в результате окисления. Они нередко имеют небольшие примеси фосфолипидов и белков. Пищевая промышленность предпочитает жиры без вкуса и запаха, приспособленные для длительного хранения. Дезодорирование осуществляется продуванием перегретого пара сквозь масло в вакуумных трубках под давлением и при высокой температуре. Оно широко используется в Европе и в Северной Америке. При высоких температурах (230 – 250^?С) увеличивается степень изомеризации. При более низких (200 – 220^?С) удлиняется время процедуры [9. P. 37 – 39]. Содержание изомеров определяется инфракрасной спектроскопией. В Азии различные растительные масла используют обычно в натуральной форме. Некоторые жиры, например хлопковый, из-за очень неприятного запаха не пригодны к употреблению без дезодорирования. Дезодорирование также ведет к появлению трансизомеров, но в меньшем количестве, чем при гидрогенировании. Рафинированные и дезодорированные масла содержат, как правило, от 2 до 4% неусвояемых изомеров. Однако и этот процент содержания трансизомеров, соответствующий 20 – 50 ккал, увеличивал риск сердечнососудистых заболеваний на 23% [10].

В настоящее время производители растительных жиров обязаны указывать на этикетках бутылок процент содержания трансизомеров. Борьба с этими изомерами только начинается. Недавно Департамент здоровья Нью-Йорка наложил запрет на использование в кафе и ресторанах города всех жиров, содержащих трансизомеры. Запрет вступил в силу с 1 июля 2008 г. [11]. За его нарушение должен взиматься штраф 2 000 долларов. Для выявления нарушителей созданы особый центр, телефонная линия, интернетный сайт notransfatnyc.org и лаборатория для анализов. Во многих других городах США в 2008 – 2009 гг. были приняты аналогичные меры. Однако новые правила привели к росту цен на кондитерские и кулинарные изделия и даже на хлебобулочную продукцию на 20% и к переходу местных кондитеров на животные жиры. Полное избавление от изомеров оказалось невозможным, а реализация запрета сложнее, чем ожидалось. Всю проблему придется решать на федеральном уровне. Каких-либо способов избирательной очистки коммерческих масел от трансизомеров пока не существует.